Vudbayn anasının aktrisa olduğu Harlemdə, Nyu-Yorkda anadan olub. O, şəhərdəki nüfuzlu "Fiorello H. LaGuardia Liseyi"nə keçməzdən əvvəl nüfuzlu Dalton Məktəbini bitirib.
Aktrisa anasının təşviqi ilə Vudbayn 19 yaşında şou-biznesə Ernest R. Dikersonun rejissorluq debütü olan Tupak Şakur və Ömər Eppsin baş rollarda çəkildiyi hip-hop klassik Juice (1992) filmində dublyor kimi daxil oldu. Növbəti il ​​o, CBS-də "Sərhədsiz Sevgi" serialında televiziya aktyorluğunu debüt etdi. Onun xarici görünüşü kastinq direktoru Jackie Brown-Carman tərəfindən diqqət çəkdi, sonra o, Forest Whitaker'i Maykl Biehn ilə birlikdə rol aldığı Broke (HBO, 1993) rejissor işi üçün tövsiyə etdi. Payday 2 oyunu haqqında serialda Elephant obrazını da canlandırıb.