Səsyazma şirkətləri Lenninin musiqisini "kifayət qədər qara deyil" və ya "çox ağ" hesab etməyə davam etdilər, buna görə Kravits bütün albomu özü yazmağa qərar verdi. 1985-ci ildə o, basçı və part-time səs mühəndisi Henry Hirsch ilə tanış oldu və onunla Hobokendəki bir studiyada ilk "demoları" yaratdılar. Onların hər ikisi R&B, caz və rokdan həzz alırdılar və hər ikisi səsyazma zamanı canlı alətlərdən və vintage səsyazma avadanlıqlarından istifadə etməkdə maraqlı idilər. Gələcəkdə Lenni albomlarının əksəriyyətində Henri ilə əməkdaşlıq edəcək. Növbəti il ​​yarım ərzində Kravits və Hirş tərtibat üzərində işlədilər, Lenninin atası studiyanın kirayəsini ödədi. Kravits saksofonçu Karl Densonla da görüşdü və onu "Let Love Rule" trekinin yazılışında iştirak etməyə dəvət etdi. Lenni Dansonun ifasından o qədər təsirləndi ki, Karl digər kompozisiyalarda göründü və növbəti beş il ərzində Kravitslə qastrol səfərində oldu.

2000-ci ilin Yeni il ərəfəsində o, Prince ilə Rave Un2 the Year 2000 adlı konsertdə çıxış etdi.