Звукозаписывающие компании продолжали считать музыку Ленни «недостаточно чёрной» или «слишком белой», так что Кравиц решил самостоятельно записать весь альбом. В 1985 он встретился с басистом, и, по совместительству, звукорежиссёром Генри Хиршем, с которым на студии в Хобокене они создали первые «демо». Им обоим нравились R&B, джаз и рок, и оба разделяли интерес к использованию при записи «живых» инструментов и раритетного записывающего оборудования. В будущем Ленни будет сотрудничать с Генри при создании большей части своих альбомов. В течение следующих полутора лет Кравиц и Хирш работали над сборником, а отец Ленни оплачивал аренду студии. Также Кравиц познакомился с саксофонистом Карлом Денсоном и пригласил его для участия в записи трека «Let Love Rule». Игра Денсона настолько впечатлила Ленни, что Карл появился и в других композициях, а также следующие пять лет выступал в турах вместе с Кравицем.

В канун Нового 2000 года выступил с Принсом на концерте, получившим название Rave Un2 the Year 2000.